Служил великому князю московскому Ивану III Васильевичу14621505, сохранив небольшие суверенные права в Ярославле (вернее — в Закубенье), поскольку считался старшим в роде, что и подтверждается записью в родословной книге: «А потому князь Данилов род Пеньков в своем роду и больше, что от князя Федора Ростиславича Смоленского и до отца его до князя Александра были на большом княжении», т. е. считались великими князьями ярославскими.

В 1469 г. — 1-й воевода в Казани. В 1485 г. в его доме в Москве жил некоторое время плененный казанский хан со своей семьей. Возможно, между 1490 и 1492 гг., а также в 1499 г. наместничал на Белоозере. В 1492– 1495 гг. ходил несколько раз главным воеводой в Литву. Так, в 1493 г. во время военной кампании против литовцев во главе большого полка был послан из Великих Лук в помощь новгородскому войску, затем в августе, ноябре 1495 г., марте 1496 и в 1497 г. наместничал в Новгороде Великом и в 1495 г. встречал там великого князя. В 1500 г. получил чин боярина и во время нашествия на Казань крымских татар был назначен 1-м воеводой вспомогательного войска, посланного на подмогу местному хану. В том же году упоминался в чине свадьбы князя В. Д. Холмского?1524 и великой княжны Федосьи Ивановны. В 1501 г. послан на помощь Пскову против угрожавших ему ливонских немцев, задержался там на 3 недели и тем самым причинил городу большие убытки. Псковичи жаловались в Москву на его бездействие, и великий князь приказал Ярославский-Пенко немедленно выступить против ливонцев. Однако боярин вскоре вернулся к городу, «не учинивши ничего же». Во время 2-го Ливонского похода в 1502 г. он потерпел поражение и едва не погубил все войско. Тогда его выручил боярин князь Д. В. Патрикеев-Щеня14571515, придя к нему на помощь, и войско под командой обоих воевод буквально опустошило ливонские земли от Ивангорода до Колывани. В 1503 г. ходил против шведов в Лифляндию.

Сохранился покров 1501 г. жены Ярославского-Пенко Марии и его дочери на гроб ярославского князя Федора Ростиславича Чёрного?1299 и его сыновей.