У В. Н. Татищева под 1073 г. имеется сообщение о получении Олегом Святославичем от отца Ростовской-Суздальской земли, затем княжил на Волыни. В «Поучении» Владимира Мономаха111325 говорится, что после смерти в 1076 г. Святослава Ярославича107376Олег Святославич был выведен новым великим князем из Владимира-Волынского и содержался Всеволодом Ярославичем107893 в Чернигове. В том же году вместе с Владимиром Мономахом совершил успешный поход на Чехию.

В 1078 г. бежал в Тмутатаракань Тмутараканское княжествоXXII вв.Древнерусское княжество X–XII вв. на Таманском п-ове с центром в г. Тмутаракань. Смотреть полностью, вышедшую из повиновения великокняжеской власти, и оттуда, призвав на помощь половцев, вместе с двоюродным братом Борисом Вячеславичемок. 105378 совершил поход на Чернигов и захватил его. 3 октября того же года в битве1078 с объединенными силами Изяслава и Всеволода Ярославичей при р. Нежатина Нива они потерпели поражение. Борис погиб, а Олег снова бежал в Тмутаракань.

В 1079 г. он попал в плен к хазарам Хазары?Тюркоязычный народ, появившийся в Восточной Европе после гуннского нашествия (IV в.) и кочевавший в Западно-Прикаспийской степи между р. Сулак в Северном Дагестане и Нижней Волгой.Смотреть полностью, которые отправили его в Константинополь: «емше казаре, поточиша и за море Цесарюграду». Византийское правительство отправило его в ссылку на о. Родос.

В 1083 г. он вернулся в Тмутаракань и стал «архонтом Матрахи, Зихии и всея Хазарин», изгнав из города князей Володаря Ростиславича10811124 и Давыда Игоревичаок. 10611112.

В 1094 г. с помощью половцев захватил Черниговскую землю, выгнав из Чернигова Владимира Мономаха. Через два года Святополк Изяславич10931113 и Владимир Мономах выгнали его из Чернигова, и он бежал в Стародубсер. XI. Из Стародуба пошел в Смоленск, пытаясь там закрепиться, но «не прияша его смольняне». В это время там сидел Давыд Святославичок. 10501123, брат Олега, который, боясь потерять свое владение, не пустил Олега в город. Потерпев неудачу под Смоленском Олег Святославич пошел к Мурому и выгнал оттуда сына Владимира Мономаха Изяслава, погибшего тогда в битве с ним. Затем «перея всю землю Муромську и Ростовску и посажа посадникы по городом и дани поча брати». Сын Мономаха Мстислав112532 изгнал этих посадников из Ростовской и Муромской земель, а самого Олега заставил отступить к Рязани.

По решению Любечского съезда князей, Олегу Святославичу отошла часть «отчины». Согласно Ипатьевской летописи, его владением стала Вятичская земля. В. Н. Татищев отмечает, что по договору между Святополком и Владимиром Мономахом в 1096 г. Олег Святославич должен был получить Муромскую волость.

Под 1113 г. Татищев записал, что Олег владел в то время и Тмутараканской землей. После смерти Святополка в том же году Олег Святославич вторгся в пределы Суздальской земли, но сын Мономаха Мстислав разбил его в сражении на р. Колокша и заставил «в Муром уйти и остаться на княжении в Тмутаракани». Союз Олега Святославича с половцами и его «крамолы» и «коловращения» по земле Русской были осуждены летописцами и автором «Слова о полку Игореве», назвавшим Олега «Гориславичем».