По мнению А. В. Шекова, вместе с младшим братом Юрием, видимо, некоторое время проживали в Вильно, поскольку в 1401 г. оба присягали на верность «короне польской за вел. кн. Витовта». Помимо этого, на одной из записей православному Лавришевскому монастырю на р. Неман сохранилась надпись, что ее писал «князя Льва сын Федор». Согласно письму Витовта13441430 магистру Тевтонского ордена Тевтонский орден11281525 гг.Ordo domus Sanctae Mariae Teutonicorumлат. полн. назв.Deutscher Orden, DeutschritterordenнемНемецкий орденНемецкий католический духовно-рыцарский орден, основавший феодальное военно-колонизационное государство в Восточной Европе — государство Тевтонский орден (XIII в. – 1525 г.).Смотреть полностью, «князья Воротынские с матерью вдовой» в 1427 г. присягнули великому князю литовскому, что говорит об ориентации в тот период Воротынских князей на Литву, в то время как прочие новосильско-одоевские князья больше «тянули» к Москве.

События усобицы на Руси и смуты в Литве в сер. XV в. не оставили безучастными верховских князей, как влиятельных политических фигур. Так, согласно Любецкому синодику, одоевский князь Василий Юрьевич, племянник Фёдора Львовича , был «убит на Ошмане в Литве» в сражении 1432 г.; шурины Воротынского князя — чешский король Сигизмунд Корибутович убит в 1431 г., а несвижский князь Федор Корибутович взят в плен в битве 1435 г. под Вилкомиром. Сам Фёдор Львович письменно поручился великому князю литовскому Казимиру IV Ягеллончику144792 в том, что его зять, князь можайский Иван Андреевич (нарушивший договор, подписанный с Василием II Васильевичем Тёмным142562), выполнит обещание территориальных уступок и вечного союза с признанием себя «братом молодшим» великого князя литовского в случае занятия московского стола с литовской помощью.

Известен договор Фёдора Львовича с Казимиром IV о подтверждении вассалитета Воротынского князя, которому польский король отдал в 1455 г. Перемышль (к тому времени Фёдор Львович уже породнился с литовским великокняжеским домом). По 90-е гг. XV в. владения Воротынских князей находились в составе Великого княжества Литовского «по соглашению и договору, с сохранением местной самостоятельности и самобытности» как относительно крупная территориально-политическая единица, поскольку в результате многочисленных пожалований королем площадь владений Фёдора Львовича была значительно увеличена и тянулась широкой полосой по левому берегу Оки и по Угре. В этом частично заключалась идея польско-литовского правительства по укреплению восточной границы Польши.

Однако уже в 1490 г. при Дипломатических спорах, предшествовавших договору великого князя московского Ивана III Васильевича14621505 и великого князя литовского Александра Ягеллона от 1494 г., московские бояре заявляли литовскому послу, что «князь Иван и князь Семен Одоевские, и князь Федор Воротынский и Белевские князи и их дети служили с своими отчинами на обе стороны», т. е. в кон. XV в. реально существовала проблема двойного подчинения верховских княжеств, в т. ч. и владений Фёдора Львовича .