Пятый из шестерых сыновей микулинского, затем великого князя тверского Михаила Александровича от брака с суздальской княжной Евдокией Константиновной. После смерти отца получил в 1399 г. в удел г. Кашин и Кснятин. От старшего брата Ивана Михайловича, великого князя тверского, терпел всяческие притеснения. В частности, в 1400 г. тот отнял у Василия Михайловича «озеро Луское».

В 1403 г. бысть вражда межи князьми Тферьскыми. Князь Иван Михаилович посла рать к Кашину ноября 19 на брата своего на князя Василья, и князь Василеи бежа на Москву, а князь Александр Михаиловичь пришед взя град Кашин, и по том смири их князь великы Василеи Дмитреевич .

В 1404 г. прибыл в Тверь, где вместе со своими боярами был схвачен и заточен. 17 апреля 1405 г. «князь Иван Михаилович Тферьскы помирися с братом своим князем Васильем и выпусти его из нятья, и целоваша крест межи собою, и отъиде князь Василеи в Кашин в свою отчину. И по трех месяцех пакы бысть межи ими нелюбье, и беже князь Василеи из Кашина на Москву, князь же Иван посла на Кашин свое наместникы и многу напасть створиша христьяном продажами и грабежей».

В 1406 г. «помиришася князи Тферьскые, Иван с Васильем, и крест целоваша по троицине дни». Вскоре Василий Михайлович уже по приказу Ивана вместе с другим братом — Федором, князем микулинским, ходил на помощь московскому войску против великого князя литовского Витовта13441430.

В 1408 г. вновь мирился с братом Иваном после очередного «нелюбия». Схваченный по приказу того же брата в Кашине и посланный под стражей в «Новый городок», бежал оттуда в одном терлике и «без киверя», некоторое время скрывался, потом объявился в Москве; ходил с жалобой на брата в Орду и в 1412 г. пришел с татарами к Кашину, но отбитый тверской дружиной, вернулся в Орду.

В 1423 г. был схвачен тверским князем Борисом Александровичем. В 1425 г., по завещанию Ивана, получил наконец свой Кашин.